در خانواده‌ای دیندار و در شهر کاشان به دنیا آمد و نام پدرش خواجه میر احمد است. در آغاز زندگی، به پیشه بافندگی- شعربافی- مشغول بود و پس از آن که در شاعری آوازه در انداخت، به شغل بزازی روی آورد. اصولاً یکی از ویژگی‌های شعر سده‌های دهم و یازدهم آن است که بیشتر سرایندگان آن، اهل کسب و کار بوده و برخی از آن‌ها به نعلبندی و حلواگری و دیگر حرفه‌ها اشتغال داشته‌اند. شهرت ادبی محتشم به خاطر دوازده بند عاشورایی اوست، اما در یکی از نسخ خطی دیوانش، چند ترکیب‌بند در خور دیگر نیز وجود دارد. محتشم علاوه بر شعر، در عرصه نثر نیز توانا بوده و این موضوع را دو رساله جلالیه و نقل عشاق – که آمیزه‌ای از نثر و نظم است- نشان می‌دهد. اما محتشم کاشانی را به دوازده بند مشهور می‌شناسند. دوازده بند محتشم از مشهورترین شعر‌های فارسی در سوگ امام حسین (ع) و واقعه کربلاست که توسط محتشم کاشانی سروده شده است. این سوگ‌سروده در قالب ترکیب‌بند است و زمان سُرایش آن حوالی ۹۸۳- ۹۸۰ق است.
به گفته اسکندربیک منشی، زمانی که محتشم قصیده‌ای در مدح پری‌خان (دختر شاه طهماسب) سرود و خبر آن به شاه طهماسب رسید، وی را به سرودن اشعاری در مدایح و مراثی اهل بیت تشویق کرد. پس از این تشویق، محتشم، ابتدا در استقبال از هفت‌بند ملاحسن کاشی ترکیب‌بندی در مدح حضرت علی (ع) سرود و نقل است که شبی در عالم رؤیا به خدمت امام علی (ع) رسید و امام از او خواست تا در مصیبت حسین (ع) مرثیه‌ای بسراید با این مطلع «باز این چه شورش است که در خلق عالم است» محتشم وقتی به مصرع «هست از ملال گر چه بری ذات ذوالجلال» رسید از ادامه آن درماند تا شبی امام زمان (عج) را در خواب دید که فرمودند: «او در دل است و هیچ دلی نیست بی‌ملال» و شعر را تکمیل کرد. محتشم کاشانی در یکی از مرثیه‌های حسینی خود فریاد کاروانیان عاشورا را از مشاهده شهیدان کربلا به تصویر می‌کشد، گویی بندبند این شعر از غصه و اندوه می‌چکد. این فریاد عادی نبود بلکه در شش جهت جغرافیایی سر به فلک کشیده بود. این فریاد نه‌تن‌ها زمینیان را به تکاپو واداشت بلکه فرشتگان هفت آسمان را نیز به گریه انداخت. انگار این روز رستاخیز و شاید فراتر از آن است، چون این فاجعه شور قیامت را نیز تحت‌الشعاع خود قرار داد.
بر حربگاه، چون ره آن کاروان فتاد/شور و نشور و واهمه را در گمان فتاد/هم بانگ نوحه غلغله در شش جهت فکند/هم گریه بر ملایک هفت آسمان فتاد/هر جا که بود آهویی از دشت پا کشید/هر جا که بود طایری از آشیان فتاد/شد وحشتی که شور قیامت ز یاد رفت/چون چشم اهل بیت بر آن کشتگان فتاد
یکی از زیباترین اشعار را محتشم کاشانی نام آورترین شاعر مدیحه سرای شیعه سروده است که می‌گوید: «این حسین کیست که عالم همه دیوانه اوست / این چه شمعیست که جان‌ها همه پروانه اوست/ هر کجا می‌نگرم رنگ رخش جلوه گر است / هر کجا می‌گذرم جلوه مستانه اوست/ هر کسی میل سوی کرببلایش دارد / من چه دانم که چه سری ست که در خانه اوست»
شهادت سیدالشهدا فرشتگان عالم را هم که غم و اندوه ندارند غمگین می‌کند و نزد خداوند گله می‌کنند. محتشم کاشانی می‌گوید:
«گرخوانمش قیامت دنیا بعید نیست/ این رستخیز عام که نامش محرم است/ در بارگاه قدس که جای ملال نیست/ سر‌های قدسیان همه بر زانوی غم است»
دهه محرم فرصت مغتنمی برای خواندن و تأمل در ترجیع بند مشهور محتشم کاشانی است.